Palio di Siena har fjern opprinnelse med noen forskrifter som fremdeles gjelder i dag siden 1644, året da den første Palio med hester ble kjørt. Palio er en konkurranse mellom Contradas of Siena i form av en hestesport av middelalderens opprinnelse. Byens territorium er delt inn i 17 Contrade med grenser etablert i 1729 av Bando of Violante of Bavaria, guvernør i byen. Hver Contrada har på sitt territorium en kirke med et tilstøtende sete hvor all sin arv er oppbevart: relikvier, seiersbannere, utseende kostymer, flagg, arkiver og alt annet som gjelder livet til Contrada selv.
Karrieren, som løpet tradisjonelt kalles, finner sted to ganger i året: 2. juli Palio di Provenzano (til ære for Madonna di Provenzano) og 16. august Palio dell'Assunta (til ære for Madonna Assunta). ). Ved anledninger av eksepsjonelle begivenheter kan det Sienesiske samfunnet bestemme seg for å gjennomføre en ekstraordinær Palio mellom mai og september.
Fra morgenen 29. juni (for juli-Palio) eller fra den 13. august begynner de intense fire dagene med forberedelser, frem til kvelden 2. juli eller 16. august når Palio-løpet starter. Utbruddet av fyrverkeri kunngjør hestens utgang, hver jockey får en oksensin som han kan heie hesten med eller hindre sine motstandere i løpet. Deretter fortsetter vi tilnærmingen mot Mossa, det er poenget der to tau er blitt strukket mellom hvilke hester og jockeys (av de 10 Contradas som konkurrerer i Palio) vil bli kalt til å stille opp. Rekkefølgen for oppføring av Contradas fastsettes ved loddtrekning, mens den tiende og siste vil komme inn ved å løpe opp, når den anser det hensiktsmessig, og dermed bestemme tidspunktet for avreise. I tilfelle en ugyldig start, vil en fyrverkeri stoppe løpet.
Under løpet må hestene fullføre 3 runder på banen, og den første vil vinne seieren, som uansett er forbeholdt hesten, faktisk kan dette også komme Scosso som er uten jockey og fortsatt vinner.
Palio di Siena er en begivenhet som alltid har vekket kontrovers fra miljø- og dyrevelferdsforeninger og videre. Kontroverser som alltid har oppstått på grunn av traumer og skader som hestene har lidd som følge av løpet. Til tross for alle protestene fortsetter Sienesene med å argumentere for at hestene deres er forberedt på å møte Palio og er vant til å være midt i den skrikende mengden, og derfor at de ikke er mishandlede dyr.
Noen ganger har imidlertid også disse dyrenes død skjedd, for eksempel Messi, hesten til sneglen som døde under forsøkene på palio i juli 2011, og traff et gjerde underveis. Etter at denne hesten hadde dødd, kunngjorde noen foreninger umiddelbart klager, og Siena påtalemyndighet i mellomtiden åpnet en etterforskning.
